| 3. Ronde | 08.09.2019 | Virtus Verona | - | Cesena FC | 0:2 |  |
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| 5. Ronde | 21.09.2019 | Cesena FC | - | Piacenza Calcio | 1:1 | ||||
| 6. Ronde | 25.09.2019 | Calcio Padova | - | Cesena FC | 1:0 | |
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| 7. Ronde | 29.09.2019 | Cesena FC | - | Imolese Calcio | 1:0 | ||||
| 8. Ronde | 07.10.2019 | L.R. Vicenza Virtus | - | Cesena FC | 2:1 | ||||
| 9. Ronde | 13.10.2019 | Cesena FC | - | Sambenedettese | 1:3 | ||||
| 10. Ronde | 20.10.2019 | AC Rimini | - | Cesena FC | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 23.10.2019 | Cesena FC | - | FC Südtirol | 0:1 | ||||
| 13. Ronde | 03.11.2019 | Fermana FC | - | Cesena FC | 3:3 | ||||
| 15. Ronde | 17.11.2019 | AS Gubbio | - | Cesena FC | 0:2 | ||||
| 23. Ronde | 26.01.2020 | US Triestina | - | Cesena FC | 4:1 |
Italië