| 1. Ronde | 29.08.2021 | US Grosseto FC | - | Modena FC | 0:0 | ||||
| 2. Ronde | 05.09.2021 | US Pistoiese | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 3. Ronde | 11.09.2021 | US Grosseto FC | - | Ancona 1905 | 0:0 | ||||
| 4. Ronde | 19.09.2021 | Carrarese Calcio | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
| 5. Ronde | 25.09.2021 | US Grosseto FC | - | AS Gubbio | 1:1 | ||||
| 7. Ronde | 02.10.2021 | US Grosseto FC | - | Cesena FC | 0:1 | ||||
| 8. Ronde | 10.10.2021 | Viterbese | - | US Grosseto FC | 0:1 | ||||
| 9. Ronde | 16.10.2021 | US Grosseto FC | - | AC Reggiana 1919 | 0:0 | ||||
| 10. Ronde | 19.10.2021 | US Grosseto FC | - | SSD Città di Teramo | 1:1 |  |
|||
| 11. Ronde | 23.10.2021 | Imolese Calcio | - | US Grosseto FC | 5:0 | ||||
| 12. Ronde | 31.10.2021 | US Grosseto FC | - | Vis Pesaro | 1:1 | ||||
| 13. Ronde | 06.11.2021 | US Pontedera | - | US Grosseto FC | 2:0 |  |
|||
| 16. Ronde | 27.11.2021 | ACN Siena 1904 | - | US Grosseto FC | 1:3 | ||||
| 17. Ronde | 05.12.2021 | US Grosseto FC | - | Delfino Pescara | 1:2 | ||||
| 18. Ronde | 12.12.2021 | Lucchese | - | US Grosseto FC | 0:0 | ||||
| 19. Ronde | 19.12.2021 | US Grosseto FC | - | Olbia Calcio | 0:1 | ||||
| 20. Ronde | 22.12.2021 | Modena FC | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
| 23. Ronde | 23.01.2022 | US Grosseto FC | - | Carrarese Calcio | 0:0 |
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