| 28. Ronde | 27.02.2009 | AS Livorno | - | Empoli FC | 0:0 | ||||
| 30. Ronde | 13.03.2009 | Empoli FC | - | Parma FC | 1:4 | ||||
| 31. Ronde | 17.03.2009 | Pisa Calcio | - | Empoli FC | 2:0 | ||||
| 32. Ronde | 21.03.2009 | Empoli FC | - | Sassuolo Calcio | 3:2 | ||||
| 34. Ronde | 03.04.2009 | Empoli FC | - | Frosinone Calcio | 1:1 | ||||
| 36. Ronde | 18.04.2009 | Empoli FC | - | Treviso FBC | 2:1 |  |
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| 35. Ronde | 21.04.2009 | US Grosseto FC | - | Empoli FC | 2:2 | |
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| 37. Ronde | 25.04.2009 | Piacenza Calcio | - | Empoli FC | 1:1 | ||||
| 38. Ronde | 04.05.2009 | AS Bari | - | Empoli FC | 0:0 |  |
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| 39. Ronde | 09.05.2009 | Empoli FC | - | Ascoli Calcio | 3:0 | ||||
| 40. Ronde | 16.05.2009 | AC Mantova | - | Empoli FC | 1:1 | ||||
| 41. Ronde | 23.05.2009 | Empoli FC | - | US Triestina | 4:0 | |
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| 42. Ronde | 30.05.2009 | US Avellino | - | Empoli FC | 0:1 |
Italië