| 21. Ronde | 20.01.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Potenza | 1:1 | ||||
| 22. Ronde | 23.01.2019 | Rende | - | SS Monopoli 1966 | 2:4 |  |
|||
| 23. Ronde | 27.01.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Reggina 1914 | 1:1 |  |
|||
| 24. Ronde | 03.02.2019 | Trapani Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 4:2 | ||||
| 32. Ronde | 24.03.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Virtus Francavilla | 1:1 | ||||
| 38. Ronde | 05.05.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Siracusa Calcio 1924 | 4:1 |
Italië