| 4. Ronde | 15.09.2019 | Ternana Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 0:2 | ||||
| 6. Ronde | 25.09.2019 | SSC Bari | - | SS Monopoli 1966 | 1:1 | ||||
| 9. Ronde | 13.10.2019 | FC Rieti | - | SS Monopoli 1966 | 0:1 | ||||
| 10. Ronde | 20.10.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Reggina 1914 | 1:2 | ||||
| 11. Ronde | 23.10.2019 | Casertana FC | - | SS Monopoli 1966 | 2:1 | ||||
| 12. Ronde | 27.10.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Potenza | 3:0 | ||||
| 13. Ronde | 03.11.2019 | Rende | - | SS Monopoli 1966 | 1:2 | ||||
| 15. Ronde | 16.11.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Bisceglie | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 24.11.2019 | Cavese | - | SS Monopoli 1966 | 1:0 | ||||
| 17. Ronde | 01.12.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Virtus Francavilla | 3:0 | ||||
| 18. Ronde | 08.12.2019 | AZ Picerno | - | SS Monopoli 1966 | 0:1 | ||||
| 19. Ronde | 15.12.2019 | SS Monopoli 1966 | - | US Avellino | 0:2 | ||||
| 21. Ronde | 12.01.2020 | SS Monopoli 1966 | - | Paganese Calcio | 0:1 | ||||
| 23. Ronde | 26.01.2020 | SS Monopoli 1966 | - | Ternana Calcio | 0:0 |  |
|||
| 28. Ronde | 26.02.2020 | SS Monopoli 1966 | - | FC Rieti | 1:0 | ||||
| 29. Ronde | 01.03.2020 | Reggina 1914 | - | SS Monopoli 1966 | 0:2 |  |
|||
| 30. Ronde | 08.03.2020 | SS Monopoli 1966 | - | Casertana FC | 0:1 |
Italië