| 1. Ronde | 29.08.1999 | Empoli FC | - | Fermana FC | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 05.09.1999 | Fermana FC | - | AC Pistoiese | 0:0 | ||||
| 4. Ronde | 19.09.1999 | Fermana FC | - | Brescia Calcio | 1:2 | ||||
| 5. Ronde | 26.09.1999 | Pescara Calcio | - | Fermana FC | 4:2 | ||||
| 26. Ronde | 12.03.2000 | AC Savoia 1908 | - | Fermana FC | 2:1 | ||||
| 29. Ronde | 02.04.2000 | Fermana FC | - | AC Cesena | 1:0 |  |
|||
| 30. Ronde | 09.04.2000 | Alzano Virescit | - | Fermana FC | 2:2 | ||||
| 31. Ronde | 22.04.2000 | Fermana FC | - | Salernitana Sport | 1:2 | ||||
| 32. Ronde | 30.04.2000 | AC Monza | - | Fermana FC | 4:1 | ||||
| 33. Ronde | 07.05.2000 | Fermana FC | - | Genoa CFC | 2:1 | ||||
| 34. Ronde | 14.05.2000 | Cosenza Calcio | - | Fermana FC | 1:0 | |
|||
| 35. Ronde | 21.05.2000 | Fermana FC | - | Ravenna Calcio | 2:2 | |
|||
| 36. Ronde | 28.05.2000 | Atalanta | - | Fermana FC | 4:0 | ||||
| 37. Ronde | 04.06.2000 | Fermana FC | - | Sampdoria | 1:2 |  |
Italië