| Serie A | 29.08.99 | US Lecce | - | AC Milan | 2:2 | ||||
| Serie A | 23.01.00 | AC Milan | - | US Lecce | 2:2 | ||||
| Serie A | 15.10.00 | Bologna FC | - | AC Milan | 2:1 | ||||
| Serie A | 17.02.01 | AC Milan | - | Bologna FC | 3:3 | ||||
| Serie A | 16.12.01 | AS Roma | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| Serie A | 07.12.02 | AC Milan | - | AS Roma | 1:0 | ||||
| Serie A | 26.04.03 | AS Roma | - | AC Milan | 2:1 | ||||
| Coppa | 31.05.03 | AC Milan | - | AS Roma | 2:2 | ||||
| Serie A | 06.01.04 | AS Roma | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| Coppa | 14.01.04 | AC Milan | - | AS Roma | 2:1 | ||||
| Coppa | 22.01.04 | AS Roma | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| Serie A | 02.05.04 | AC Milan | - | AS Roma | 1:0 |  |
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