| 1. Ronde | 16.09.2018 | SS Monza 1912 | - | Feralpisalò | 1:0 |  |
|||
| 7. Ronde | 17.10.2018 | L.R. Vicenza Virtus | - | SS Monza 1912 | 3:0 | ||||
| 8. Ronde | 21.10.2018 | SS Monza 1912 | - | SSD Città di Teramo | 0:1 | ||||
| 10. Ronde | 04.11.2018 | SS Monza 1912 | - | Ternana Calcio | 1:4 | ||||
| 14. Ronde | 01.12.2018 | AS Gubbio | - | SS Monza 1912 | 0:0 | ||||
| 15. Ronde | 08.12.2018 | SS Monza 1912 | - | Giana Erminio | 3:0 | ||||
| 17. Ronde | 15.12.2018 | SS Monza 1912 | - | UC AlbinoLeffe | 1:1 | ||||
| 19. Ronde | 26.12.2018 | SS Monza 1912 | - | FC Südtirol | 1:1 | ||||
| 37. Ronde | 28.04.2019 | SS Monza 1912 | - | Fermana FC | 3:0 | ||||
| 38. Ronde | 05.05.2019 | FC Südtirol | - | SS Monza 1912 | 0:3 |
Italië