| 2. Ronde | 31.08.2019 | Paganese Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 2:0 | ||||
| 9. Ronde | 13.10.2019 | FC Rieti | - | SS Monopoli 1966 | 0:1 | ||||
| 11. Ronde | 23.10.2019 | Casertana FC | - | SS Monopoli 1966 | 2:1 | ||||
| 13. Ronde | 03.11.2019 | Rende | - | SS Monopoli 1966 | 1:2 | ||||
| 14. Ronde | 10.11.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Viterbese | 1:0 | ||||
| 15. Ronde | 16.11.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Bisceglie | 2:1 | ||||
| 17. Ronde | 01.12.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Virtus Francavilla | 3:0 | ||||
| 19. Ronde | 15.12.2019 | SS Monopoli 1966 | - | US Avellino | 0:2 | ||||
| 20. Ronde | 22.01.2020 | Vibonese Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 0:1 |
Italië