| 1. Ronde | 22.08.1999 | Atlético Madrid | - | Rayo Vallecano | 0:2 | ||||
| 3. Ronde | 12.09.1999 | Atlético Madrid | - | Celta de Vigo | 1:2 | ||||
| 4. Ronde | 19.09.1999 | Real Zaragoza | - | Atlético Madrid | 1:1 |  |
|||
| 5. Ronde | 26.09.1999 | Atlético Madrid | - | Racing Santander | 2:0 | ||||
| 6. Ronde | 03.10.1999 | Espanyol | - | Atlético Madrid | 3:1 | ||||
| 11. Ronde | 07.11.1999 | Atlético Madrid | - | CD Numancia | 2:2 | |
Italië