| Serie A | 04.10.87 | AC Milan | - | Ascoli Calcio | 2:0 |  |
|||
| Coppa | 06.01.88 | AC Milan | - | Ascoli Calcio | 0:1 | ||||
| Coppa | 20.01.88 | Ascoli Calcio | - | AC Milan | 4:3 d.p. | ||||
| Serie A | 14.02.88 | Ascoli Calcio | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| Serie A | 05.02.89 | Ascoli Calcio | - | AC Milan | 0:2 | ||||
| Serie A | 18.06.89 | AC Milan | - | Ascoli Calcio | 5:1 | ||||
| Serie A | 29.10.89 | Ascoli Calcio | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| Serie A | 04.03.90 | AC Milan | - | Ascoli Calcio | 2:1 |
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