| 20. Ronde | 20.02.2000 | Olympiakos | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 21. Ronde | 27.02.2000 | Olympiakos | - | AO Kavala | 5:0 |  |
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| 22. Ronde | 04.03.2000 | AO Trikala | - | Olympiakos | 0:2 | |
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| 23. Ronde | 12.03.2000 | Olympiakos | - | AEK Athene | 3:0 | ||||
| 24. Ronde | 19.03.2000 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos | 0:2 | |
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| 25. Ronde | 26.03.2000 | Olympiakos | - | Panathinaikos | 2:2 | ||||
| 26. Ronde | 03.04.2000 | Ethnikos Asteras | - | Olympiakos | 1:1 | ||||
| 27. Ronde | 12.04.2000 | Olympiakos | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 28. Ronde | 16.04.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Olympiakos | 0:3 | |
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| 29. Ronde | 23.04.2000 | PS Kalamata | - | Olympiakos | 0:1 | ||||
| 31. Ronde | 08.05.2000 | Aris Saloniki | - | Olympiakos | 0:1 | ||||
| 32. Ronde | 14.05.2000 | Olympiakos | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 34. Ronde | 28.05.2000 | Olympiakos | - | Panachaiki GE | 5:1 |
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