| 3. Ronde | 15.09.2023 | Ancona 1905 | - | ASD Pineto Calcio | 1:0 | ||||
| 7. Ronde | 08.10.2023 | Ancona 1905 | - | Vis Pesaro | 3:3 | ||||
| 8. Ronde | 15.10.2023 | Carrarese Calcio | - | Ancona 1905 | 1:0 | ||||
| 9. Ronde | 22.10.2023 | AC Rimini | - | Ancona 1905 | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 26.10.2023 | Ancona 1905 | - | US Arezzo | 3:0 | ||||
| 12. Ronde | 05.11.2023 | Ancona 1905 | - | AC Perugia Calcio | 2:1 | ||||
| 13. Ronde | 12.11.2023 | SEF Torres 1903 | - | Ancona 1905 | 1:0 | ||||
| 15. Ronde | 25.11.2023 | SPAL 2013 Ferrara | - | Ancona 1905 | 2:2 | ||||
| 17. Ronde | 10.12.2023 | USD Sestri Levante | - | Ancona 1905 | 3:2 |  |
|||
| 18. Ronde | 17.12.2023 | Ancona 1905 | - | Delfino Pescara | 1:1 | ||||
| 19. Ronde | 22.12.2023 | Lucchese | - | Ancona 1905 | 1:0 |
Italië