| 2. Ronde | 09.09.2023 | Ancona 1905 | - | AS Gubbio | 1:2 | ||||
| 3. Ronde | 15.09.2023 | Ancona 1905 | - | ASD Pineto Calcio | 1:0 |  |
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| 4. Ronde | 19.09.2023 | Cesena FC | - | Ancona 1905 | 4:0 |  |
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| 5. Ronde | 23.09.2023 | Ancona 1905 | - | Juventus II | 1:2 | ||||
| 6. Ronde | 01.10.2023 | Olbia Calcio | - | Ancona 1905 | 0:1 | ||||
| 7. Ronde | 08.10.2023 | Ancona 1905 | - | Vis Pesaro | 3:3 | ||||
| 8. Ronde | 15.10.2023 | Carrarese Calcio | - | Ancona 1905 | 1:0 |  |
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| 11. Ronde | 29.10.2023 | Fermana FC | - | Ancona 1905 | 1:1 | ||||
| 12. Ronde | 05.11.2023 | Ancona 1905 | - | AC Perugia Calcio | 2:1 | |
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| 14. Ronde | 18.11.2023 | Ancona 1905 | - | US Recanatese | 2:0 | ||||
| 15. Ronde | 25.11.2023 | SPAL 2013 Ferrara | - | Ancona 1905 | 2:2 | ||||
| 16. Ronde | 02.12.2023 | Ancona 1905 | - | US Pontedera | 0:1 | ||||
| 17. Ronde | 10.12.2023 | USD Sestri Levante | - | Ancona 1905 | 3:2 | ||||
| 18. Ronde | 17.12.2023 | Ancona 1905 | - | Delfino Pescara | 1:1 |
Italië