| 22. Ronde | 22.01.2019 | AC Renate | - | SS Monza 1912 | 0:0 | ||||
| 23. Ronde | 26.01.2019 | SS Monza 1912 | - | Ravenna Calcio | 2:1 | ||||
| 24. Ronde | 02.02.2019 | SS Monza 1912 | - | Sambenedettese | 3:2 | ||||
| 25. Ronde | 09.02.2019 | US Triestina | - | SS Monza 1912 | 3:1 |  |
|||
| 27. Ronde | 16.02.2019 | SSD Città di Teramo | - | SS Monza 1912 | 1:1 | ||||
| 28. Ronde | 23.02.2019 | SS Monza 1912 | - | Alma Juventus Fano | 1:0 | ||||
| 29. Ronde | 03.03.2019 | Ternana Calcio | - | SS Monza 1912 | 0:1 | ||||
| 30. Ronde | 10.03.2019 | SS Monza 1912 | - | Vis Pesaro | 1:1 | ||||
| 31. Ronde | 18.03.2019 | Pordenone Calcio | - | SS Monza 1912 | 1:1 | ||||
| 34. Ronde | 07.04.2019 | Giana Erminio | - | SS Monza 1912 | 3:2 | |
|||
| 36. Ronde | 20.04.2019 | UC AlbinoLeffe | - | SS Monza 1912 | 3:0 | ||||
| 37. Ronde | 28.04.2019 | SS Monza 1912 | - | Fermana FC | 3:0 | ||||
| 38. Ronde | 05.05.2019 | FC Südtirol | - | SS Monza 1912 | 0:3 |  |
Italië