| 1. Ronde | 25.08.2019 | Alma Juventus Fano | - | Sambenedettese | 1:3 | ||||
| 3. Ronde | 08.09.2019 | Vis Pesaro | - | Sambenedettese | 2:1 |  |
|||
| 4. Ronde | 15.09.2019 | Sambenedettese | - | Arzignano Valchiampo | 2:1 | ||||
| 7. Ronde | 29.09.2019 | Ravenna Calcio | - | Sambenedettese | 0:2 | ||||
| 12. Ronde | 27.10.2019 | Sambenedettese | - | L.R. Vicenza Virtus | 0:3 | ||||
| 18. Ronde | 09.12.2019 | Sambenedettese | - | AS Gubbio | 2:0 | ||||
| 19. Ronde | 15.12.2019 | Carpi FC | - | Sambenedettese | 1:0 | ||||
| 22. Ronde | 18.01.2020 | Sambenedettese | - | Vis Pesaro | 0:1 | ||||
| 20. Ronde | 22.01.2020 | Sambenedettese | - | Alma Juventus Fano | 1:1 | ||||
| 23. Ronde | 26.01.2020 | Arzignano Valchiampo | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 24. Ronde | 03.02.2020 | Sambenedettese | - | Fermana FC | 0:1 | |
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| 25. Ronde | 09.02.2020 | Modena FC | - | Sambenedettese | 1:0 |
Italië