| 2. Ronde | 20.09.1998 | Sampdoria | - | AC Perugia | 1:1 | ||||
| 3. Ronde | 27.09.1998 | Cagliari Calcio | - | Sampdoria | 5:0 | ||||
| 4. Ronde | 04.10.1998 | Sampdoria | - | AS Roma | 2:1 | ||||
| 5. Ronde | 18.10.1998 | Piacenza Calcio | - | Sampdoria | 4:1 | ||||
| 6. Ronde | 25.10.1998 | Sampdoria | - | Empoli FC | 3:0 | ||||
| 7. Ronde | 01.11.1998 | Juventus | - | Sampdoria | 2:0 | ||||
| 10. Ronde | 22.11.1998 | Sampdoria | - | Vicenza Calcio | 0:0 | ||||
| 11. Ronde | 29.11.1998 | AC Venezia | - | Sampdoria | 0:0 | ||||
| 12. Ronde | 05.12.1998 | Sampdoria | - | Parma AC | 0:2 | ||||
| 13. Ronde | 13.12.1998 | Lazio | - | Sampdoria | 5:2 | ||||
| 16. Ronde | 10.01.1999 | Sampdoria | - | Bologna FC | 1:1 | ||||
| 24. Ronde | 07.03.1999 | Sampdoria | - | Juventus | 1:2 | ||||
| 25. Ronde | 14.03.1999 | Salernitana Sport | - | Sampdoria | 2:0 | ||||
| 27. Ronde | 03.04.1999 | Vicenza Calcio | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 28. Ronde | 11.04.1999 | Sampdoria | - | AC Venezia | 2:1 |
Italië