| 6. Ronde | 01.10.1999 | Vicenza Calcio | - | Empoli FC | 6:0 | ||||
| 7. Ronde | 11.10.1999 | AC Pistoiese | - | Empoli FC | 2:0 |  |
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| 8. Ronde | 24.10.1999 | Empoli FC | - | Pescara Calcio | 1:1 | ||||
| 9. Ronde | 29.10.1999 | Cosenza Calcio | - | Empoli FC | 0:0 | ||||
| 10. Ronde | 07.11.1999 | Empoli FC | - | Ravenna Calcio | 1:1 | |
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| 11. Ronde | 14.11.1999 | Empoli FC | - | Treviso FBC | 1:0 | ||||
| 12. Ronde | 19.11.1999 | Genoa CFC | - | Empoli FC | 3:1 | ||||
| 13. Ronde | 28.11.1999 | Empoli FC | - | Salernitana Sport | 0:3 | ||||
| 14. Ronde | 05.12.1999 | SSC Napoli | - | Empoli FC | 1:0 | |
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| 15. Ronde | 10.12.1999 | Empoli FC | - | Atalanta | 0:0 | ||||
| 16. Ronde | 19.12.1999 | Ternana Calcio | - | Empoli FC | 1:1 | ||||
| 18. Ronde | 10.01.2000 | Empoli FC | - | Brescia Calcio | 2:0 | ||||
| 19. Ronde | 16.01.2000 | Chievo Verona | - | Empoli FC | 3:1 | |
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| 21. Ronde | 30.01.2000 | Empoli FC | - | AC Savoia 1908 | 1:0 | ||||
| 29. Ronde | 02.04.2000 | Ravenna Calcio | - | Empoli FC | 1:1 | ||||
| 36. Ronde | 28.05.2000 | Empoli FC | - | Alzano Virescit | 2:1 |
Italië