| 2. Ronde | 05.09.1999 | Fermana FC | - | AC Pistoiese | 0:0 |  |
|||
| 3. Ronde | 12.09.1999 | SSC Napoli | - | Fermana FC | 4:0 | ||||
| 4. Ronde | 19.09.1999 | Fermana FC | - | Brescia Calcio | 1:2 | ||||
| 5. Ronde | 26.09.1999 | Pescara Calcio | - | Fermana FC | 4:2 | ||||
| 8. Ronde | 25.10.1999 | Chievo Verona | - | Fermana FC | 2:1 | ||||
| 9. Ronde | 31.10.1999 | Fermana FC | - | Vicenza Calcio | 1:2 | ||||
| 10. Ronde | 07.11.1999 | AC Cesena | - | Fermana FC | 1:0 | |
|||
| 12. Ronde | 21.11.1999 | Salernitana Sport | - | Fermana FC | 3:1 | |
|||
| 13. Ronde | 29.11.1999 | Fermana FC | - | AC Monza | 0:1 |
Italië