| 3. Ronde | 25.09.2018 | SS Monopoli 1966 | - | Rende | 0:1 | ||||
| 8. Ronde | 20.10.2018 | Juve Stabia | - | SS Monopoli 1966 | 2:1 | ||||
| 9. Ronde | 27.10.2018 | SS Monopoli 1966 | - | US Catanzaro | 0:0 | ||||
| 14. Ronde | 02.12.2018 | SS Monopoli 1966 | - | Matera Calcio | 1:0 | ||||
| 16. Ronde | 12.12.2018 | SS Monopoli 1966 | - | Vibonese Calcio | 1:0 | ||||
| 19. Ronde | 26.12.2018 | Siracusa Calcio 1924 | - | SS Monopoli 1966 | 1:1 | ||||
| 20. Ronde | 30.12.2018 | Calcio Catania | - | SS Monopoli 1966 | 2:0 | ||||
| 22. Ronde | 23.01.2019 | Rende | - | SS Monopoli 1966 | 2:4 |
Italië