| 1. Ronde | 01.09.2023 | AC Rimini | - | US Arezzo | 1:2 |  |
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| 2. Ronde | 09.09.2023 | US Arezzo | - | Carrarese Calcio | 1:3 | ||||
| 3. Ronde | 16.09.2023 | Delfino Pescara | - | US Arezzo | 3:2 | ||||
| 4. Ronde | 19.09.2023 | US Arezzo | - | Olbia Calcio | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 23.09.2023 | Virtus Entella | - | US Arezzo | 1:2 | |
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| 6. Ronde | 30.09.2023 | US Arezzo | - | US Pontedera | 1:1 | |
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| 7. Ronde | 09.10.2023 | US Arezzo | - | Cesena FC | 0:2 | ||||
| 8. Ronde | 15.10.2023 | US Recanatese | - | US Arezzo | 2:0 | ||||
| 11. Ronde | 30.10.2023 | US Arezzo | - | AS Gubbio | 1:0 | ||||
| 13. Ronde | 12.11.2023 | US Arezzo | - | ASD Pineto Calcio | 1:2 | ||||
| 14. Ronde | 19.11.2023 | Fermana FC | - | US Arezzo | 2:3 | ||||
| 15. Ronde | 25.11.2023 | Juventus II | - | US Arezzo | 1:0 | ||||
| 16. Ronde | 02.12.2023 | US Arezzo | - | Lucchese | 1:1 | ||||
| 17. Ronde | 10.12.2023 | SEF Torres 1903 | - | US Arezzo | 3:2 | ||||
| 18. Ronde | 18.12.2023 | US Arezzo | - | AC Perugia Calcio | 2:0 | ||||
| 20. Ronde | 06.01.2024 | US Arezzo | - | AC Rimini | 1:0 | ||||
| 21. Ronde | 14.01.2024 | Carrarese Calcio | - | US Arezzo | 2:3 | ||||
| 22. Ronde | 21.01.2024 | US Arezzo | - | Delfino Pescara | 1:2 | ||||
| 23. Ronde | 28.01.2024 | Olbia Calcio | - | US Arezzo | 1:0 |
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