| 1. Ronde | 30.08.2008 | Treviso FBC | - | AC Ancona | 2:2 |  |
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| 2. Ronde | 07.09.2008 | AC Ancona | - | Ascoli Calcio | 0:0 | ||||
| 3. Ronde | 13.09.2008 | Parma FC | - | AC Ancona | 4:1 | ||||
| 4. Ronde | 20.09.2008 | AC Ancona | - | Piacenza Calcio | 0:1 | ||||
| 5. Ronde | 23.09.2008 | AC Ancona | - | Brescia Calcio | 2:0 | ||||
| 6. Ronde | 29.09.2008 | Frosinone Calcio | - | AC Ancona | 1:0 | ||||
| 7. Ronde | 04.10.2008 | AC Ancona | - | Rimini Calcio | 5:0 | |
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| 8. Ronde | 12.10.2008 | Vicenza Calcio | - | AC Ancona | 0:0 |  |
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| 9. Ronde | 17.10.2008 | AC Ancona | - | Modena FC | 3:1 | ||||
| 10. Ronde | 25.10.2008 | US Salernitana 1919 | - | AC Ancona | 2:1 | ||||
| 11. Ronde | 28.10.2008 | AC Ancona | - | AS Livorno | 2:2 | |
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| 12. Ronde | 01.11.2008 | Empoli FC | - | AC Ancona | 1:3 | |
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| 14. Ronde | 15.11.2008 | AS Bari | - | AC Ancona | 2:1 | ||||
| 15. Ronde | 22.11.2008 | AC Ancona | - | AC Mantova | 2:1 | |
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| 16. Ronde | 29.11.2008 | AS Cittadella | - | AC Ancona | 0:0 | |
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| 17. Ronde | 06.12.2008 | AC Ancona | - | Pisa Calcio | 2:4 | |
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| 18. Ronde | 15.12.2008 | Sassuolo Calcio | - | AC Ancona | 1:0 | ||||
| 19. Ronde | 20.12.2008 | AC Ancona | - | US Triestina | 2:1 | |
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| 20. Ronde | 10.01.2009 | US Grosseto FC | - | AC Ancona | 2:1 | ||||
| 21. Ronde | 17.01.2009 | AC Ancona | - | UC AlbinoLeffe | 1:0 | |
Italië