| 2. Ronde | 05.09.1999 | Ravenna Calcio | - | Cosenza Calcio | 0:0 | ||||
| 3. Ronde | 12.09.1999 | Ravenna Calcio | - | Atalanta | 1:3 | ||||
| 5. Ronde | 26.09.1999 | Ravenna Calcio | - | AC Savoia 1908 | 4:0 |  |
|||
| 6. Ronde | 03.10.1999 | AC Monza | - | Ravenna Calcio | 1:1 | ||||
| 7. Ronde | 10.10.1999 | Ravenna Calcio | - | Vicenza Calcio | 2:1 | ||||
| 10. Ronde | 07.11.1999 | Empoli FC | - | Ravenna Calcio | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 14.11.1999 | Ravenna Calcio | - | Brescia Calcio | 0:0 | ||||
| 12. Ronde | 21.11.1999 | Alzano Virescit | - | Ravenna Calcio | 2:1 | ||||
| 31. Ronde | 22.04.2000 | Ravenna Calcio | - | Alzano Virescit | 0:0 | ||||
| 33. Ronde | 07.05.2000 | Ravenna Calcio | - | Pescara Calcio | 2:1 | ||||
| 34. Ronde | 14.05.2000 | Ravenna Calcio | - | Chievo Verona | 2:2 | ||||
| 35. Ronde | 21.05.2000 | Fermana FC | - | Ravenna Calcio | 2:2 | ||||
| 36. Ronde | 28.05.2000 | Ravenna Calcio | - | Salernitana Sport | 2:0 | ||||
| 37. Ronde | 04.06.2000 | Genoa CFC | - | Ravenna Calcio | 3:2 |  |
|||
| 38. Ronde | 11.06.2000 | Ravenna Calcio | - | AC Pistoiese | 1:2 |
Italië