| 3. Ronde | 27.09.1998 | Cagliari Calcio | - | Sampdoria | 5:0 | ||||
| 4. Ronde | 04.10.1998 | Sampdoria | - | AS Roma | 2:1 | ||||
| 5. Ronde | 18.10.1998 | Piacenza Calcio | - | Sampdoria | 4:1 |  |
|||
| 6. Ronde | 25.10.1998 | Sampdoria | - | Empoli FC | 3:0 | ||||
| 15. Ronde | 06.01.1999 | ACF Fiorentina | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 18. Ronde | 24.01.1999 | Sampdoria | - | Udinese Calcio | 1:1 | ||||
| 19. Ronde | 31.01.1999 | AC Perugia | - | Sampdoria | 2:0 | |
|||
| 22. Ronde | 21.02.1999 | Sampdoria | - | Piacenza Calcio | 3:2 | ||||
| 23. Ronde | 28.02.1999 | Empoli FC | - | Sampdoria | 0:1 | ||||
| 26. Ronde | 21.03.1999 | Sampdoria | - | Inter | 4:0 |
Italië