| 1. Ronde | 29.08.1999 | Empoli FC | - | Fermana FC | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 05.09.1999 | AC Savoia 1908 | - | Empoli FC | 1:0 | ||||
| 3. Ronde | 12.09.1999 | Empoli FC | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 4. Ronde | 19.09.1999 | AC Monza | - | Empoli FC | 1:0 | ||||
| 5. Ronde | 26.09.1999 | Empoli FC | - | AC Cesena | 2:1 | ||||
| 7. Ronde | 11.10.1999 | AC Pistoiese | - | Empoli FC | 2:0 | ||||
| 12. Ronde | 19.11.1999 | Genoa CFC | - | Empoli FC | 3:1 | ||||
| 14. Ronde | 05.12.1999 | SSC Napoli | - | Empoli FC | 1:0 | ||||
| 15. Ronde | 10.12.1999 | Empoli FC | - | Atalanta | 0:0 | ||||
| 17. Ronde | 06.01.2000 | Alzano Virescit | - | Empoli FC | 2:1 | ||||
| 19. Ronde | 16.01.2000 | Chievo Verona | - | Empoli FC | 3:1 | ||||
| 21. Ronde | 30.01.2000 | Empoli FC | - | AC Savoia 1908 | 1:0 | ||||
| 22. Ronde | 13.02.2000 | Sampdoria | - | Empoli FC | 1:1 | ||||
| 23. Ronde | 20.02.2000 | Empoli FC | - | AC Monza | 2:1 | ||||
| 24. Ronde | 27.02.2000 | AC Cesena | - | Empoli FC | 2:1 | ||||
| 26. Ronde | 12.03.2000 | Empoli FC | - | AC Pistoiese | 2:5 | ||||
| 27. Ronde | 19.03.2000 | Pescara Calcio | - | Empoli FC | 4:1 | ||||
| 30. Ronde | 09.04.2000 | Treviso FBC | - | Empoli FC | 0:0 |  |
|||
| 31. Ronde | 22.04.2000 | Empoli FC | - | Genoa CFC | 0:0 | ||||
| 32. Ronde | 30.04.2000 | Salernitana Sport | - | Empoli FC | 1:1 |
Italië