| 16. Ronde | 29.11.2008 | Vicenza Calcio | - | US Grosseto FC | 5:0 | ||||
| 19. Ronde | 21.12.2008 | Frosinone Calcio | - | Vicenza Calcio | 0:0 |  |
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| 21. Ronde | 17.01.2009 | Piacenza Calcio | - | Vicenza Calcio | 1:0 | ||||
| 24. Ronde | 07.02.2009 | Vicenza Calcio | - | AC Mantova | 1:0 | |
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| 26. Ronde | 17.02.2009 | Vicenza Calcio | - | Pisa Calcio | 0:0 | ||||
| 27. Ronde | 21.02.2009 | US Avellino | - | Vicenza Calcio | 1:0 | |
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| 28. Ronde | 28.02.2009 | Vicenza Calcio | - | AS Cittadella | 1:1 | ||||
| 29. Ronde | 07.03.2009 | AC Ancona | - | Vicenza Calcio | 3:2 | |
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| 31. Ronde | 17.03.2009 | Sassuolo Calcio | - | Vicenza Calcio | 0:0 | ||||
| 32. Ronde | 21.03.2009 | Modena FC | - | Vicenza Calcio | 3:1 | ||||
| 38. Ronde | 01.05.2009 | Vicenza Calcio | - | Rimini Calcio | 2:0 | ||||
| 39. Ronde | 11.05.2009 | Treviso FBC | - | Vicenza Calcio | 0:1 | ||||
| 41. Ronde | 23.05.2009 | Parma FC | - | Vicenza Calcio | 4:0 |
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