| 12. Ronde | 30.10.1999 | Dundee FC | - | Heart of Midlothian | 1:0 | ||||
| 13. Ronde | 06.11.1999 | St. Johnstone FC | - | Dundee FC | 0:1 | ||||
| 14. Ronde | 20.11.1999 | Dundee FC | - | Motherwell FC | 0:1 | ||||
| 16. Ronde | 28.11.1999 | Rangers FC | - | Dundee FC | 1:2 |  |
|||
| 18. Ronde | 12.12.1999 | Dundee United | - | Dundee FC | 1:0 | ||||
| 20. Ronde | 27.12.1999 | Dundee FC | - | St. Johnstone FC | 1:1 | |
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| 21. Ronde | 22.01.2000 | Heart of Midlothian | - | Dundee FC | 2:0 | |
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| 17. Ronde | 26.01.2000 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 0:0 | ||||
| 29. Ronde | 01.04.2000 | Dundee FC | - | Heart of Midlothian | 0:0 | |
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| 30. Ronde | 08.04.2000 | Dundee FC | - | Motherwell FC | 4:1 |  |
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| 31. Ronde | 15.04.2000 | Celtic FC | - | Dundee FC | 2:2 | ||||
| 27. Ronde | 18.04.2000 | Aberdeen FC | - | Dundee FC | 0:1 | ||||
| 32. Ronde | 22.04.2000 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 1:2 | |
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| 33. Ronde | 30.04.2000 | Rangers FC | - | Dundee FC | 3:0 | |
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| 34. Ronde | 06.05.2000 | Dundee FC | - | Dundee United | 3:0 | ||||
| 26. Ronde | 14.05.2000 | Dundee FC | - | Hibernian FC | 1:0 | ||||
| 36. Ronde | 21.05.2000 | Dundee FC | - | Aberdeen FC | 0:2 |
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