| 21. Ronde | 30.01.2000 | Empoli FC | - | AC Savoia 1908 | 1:0 |  |
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| 22. Ronde | 13.02.2000 | Sampdoria | - | Empoli FC | 1:1 | |
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| 23. Ronde | 20.02.2000 | Empoli FC | - | AC Monza | 2:1 | ||||
| 24. Ronde | 27.02.2000 | AC Cesena | - | Empoli FC | 2:1 |  |
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| 25. Ronde | 05.03.2000 | Empoli FC | - | Vicenza Calcio | 2:1 | ||||
| 26. Ronde | 12.03.2000 | Empoli FC | - | AC Pistoiese | 2:5 | ||||
| 27. Ronde | 19.03.2000 | Pescara Calcio | - | Empoli FC | 4:1 | ||||
| 28. Ronde | 26.03.2000 | Empoli FC | - | Cosenza Calcio | 3:2 | ||||
| 29. Ronde | 02.04.2000 | Ravenna Calcio | - | Empoli FC | 1:1 | |
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| 30. Ronde | 09.04.2000 | Treviso FBC | - | Empoli FC | 0:0 | ||||
| 31. Ronde | 22.04.2000 | Empoli FC | - | Genoa CFC | 0:0 | ||||
| 36. Ronde | 28.05.2000 | Empoli FC | - | Alzano Virescit | 2:1 | ||||
| 37. Ronde | 04.06.2000 | Brescia Calcio | - | Empoli FC | 1:0 | ||||
| 38. Ronde | 11.06.2000 | Empoli FC | - | Chievo Verona | 4:2 |
Italië