| 1. Ronde | 24.08.2019 | Ascoli Calcio | - | Trapani Calcio | 3:1 | ||||
| 2. Ronde | 01.09.2019 | Frosinone Calcio | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 3. Ronde | 14.09.2019 | Ascoli Calcio | - | AS Livorno | 2:0 | ||||
| 4. Ronde | 21.09.2019 | Juve Stabia | - | Ascoli Calcio | 1:5 |  |
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| 5. Ronde | 24.09.2019 | Ascoli Calcio | - | Spezia Calcio | 3:0 | ||||
| 6. Ronde | 30.09.2019 | US Cremonese | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 7. Ronde | 06.10.2019 | Ascoli Calcio | - | Delfino Pescara | 0:2 | ||||
| 9. Ronde | 25.10.2019 | Ascoli Calcio | - | Virtus Entella | 2:1 | |
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| 10. Ronde | 29.10.2019 | AC Perugia Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 02.11.2019 | Ascoli Calcio | - | Venezia FC | 1:1 | |
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| 12. Ronde | 08.11.2019 | FC Crotone | - | Ascoli Calcio | 3:1 | |
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| 26. Ronde | 01.03.2020 | Delfino Pescara | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 25. Ronde | 17.06.2020 | Ascoli Calcio | - | US Cremonese | 1:3 | ||||
| 33. Ronde | 10.07.2020 | Ascoli Calcio | - | US Salernitana 1919 | 3:2 | ||||
| 34. Ronde | 13.07.2020 | Ascoli Calcio | - | Empoli FC | 1:0 | ||||
| 35. Ronde | 17.07.2020 | AS Cittadella | - | Ascoli Calcio | 1:2 | ||||
| 36. Ronde | 24.07.2020 | Ascoli Calcio | - | Pordenone Calcio | 2:2 |
Italië