| 3. Ronde | 07.10.2020 | Sambenedettese | - | Fermana FC | 1:1 | ||||
| 6. Ronde | 21.10.2020 | Imolese Calcio | - | Sambenedettese | 1:1 |  |
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| 10. Ronde | 02.12.2020 | US Arezzo | - | Sambenedettese | 2:3 | ||||
| 14. Ronde | 06.12.2020 | US Triestina | - | Sambenedettese | 0:1 | ||||
| 18. Ronde | 09.01.2021 | Feralpisalò | - | Sambenedettese | 1:2 | ||||
| 20. Ronde | 24.01.2021 | Sambenedettese | - | Carpi FC | 5:1 | ||||
| 21. Ronde | 30.01.2021 | AS Gubbio | - | Sambenedettese | 1:2 |  |
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| 23. Ronde | 07.02.2021 | Sambenedettese | - | Alma Juventus Fano | 2:2 | ||||
| 24. Ronde | 14.02.2021 | Mantova 1911 SSD | - | Sambenedettese | 1:1 | |
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| 28. Ronde | 02.03.2021 | AC Perugia Calcio | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 29. Ronde | 07.03.2021 | Sambenedettese | - | US Arezzo | 1:0 | ||||
| 30. Ronde | 14.03.2021 | Vis Pesaro | - | Sambenedettese | 1:3 | ||||
| 32. Ronde | 21.03.2021 | FC Legnago Salus | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 33. Ronde | 07.04.2021 | Sambenedettese | - | US Triestina | 1:0 | ||||
| 36. Ronde | 18.04.2021 | Virtus Verona | - | Sambenedettese | 0:1 | ||||
| 37. Ronde | 25.04.2021 | Sambenedettese | - | Feralpisalò | 0:0 | |
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| 38. Ronde | 02.05.2021 | Calcio Padova | - | Sambenedettese | 1:0 |
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