| 5. Ronde | 06.10.2018 | Sambenedettese | - | SS Monza 1912 | 1:1 | ||||
| 6. Ronde | 14.10.2018 | SS Monza 1912 | - | US Triestina | 1:1 | ||||
| 7. Ronde | 17.10.2018 | L.R. Vicenza Virtus | - | SS Monza 1912 | 3:0 | ||||
| 8. Ronde | 21.10.2018 | SS Monza 1912 | - | SSD Città di Teramo | 0:1 | ||||
| 9. Ronde | 28.10.2018 | Alma Juventus Fano | - | SS Monza 1912 | 0:2 |  |
|||
| 10. Ronde | 04.11.2018 | SS Monza 1912 | - | Ternana Calcio | 1:4 | ||||
| 11. Ronde | 11.11.2018 | Vis Pesaro | - | SS Monza 1912 | 1:1 | ||||
| 12. Ronde | 18.11.2018 | SS Monza 1912 | - | Pordenone Calcio | 0:2 | ||||
| 13. Ronde | 25.11.2018 | SS Monza 1912 | - | Imolese Calcio | 1:1 | ||||
| 14. Ronde | 01.12.2018 | AS Gubbio | - | SS Monza 1912 | 0:0 | ||||
| 16. Ronde | 11.12.2018 | AC Rimini | - | SS Monza 1912 | 1:0 | ||||
| 18. Ronde | 22.12.2018 | Fermana FC | - | SS Monza 1912 | 0:1 | ||||
| 19. Ronde | 26.12.2018 | SS Monza 1912 | - | FC Südtirol | 1:1 | ||||
| 20. Ronde | 29.12.2018 | Feralpisalò | - | SS Monza 1912 | 0:0 | ||||
| 21. Ronde | 19.01.2019 | SS Monza 1912 | - | Virtus Verona | 1:0 | ||||
| 22. Ronde | 22.01.2019 | AC Renate | - | SS Monza 1912 | 0:0 |
Italië