| 19. Ronde | 31.01.1999 | Udinese Calcio | - | Bologna FC | 2:0 | ||||
| 20. Ronde | 07.02.1999 | Bologna FC | - | AS Bari | 3:1 |  |
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| 21. Ronde | 14.02.1999 | Parma AC | - | Bologna FC | 1:1 | ||||
| 22. Ronde | 21.02.1999 | Bologna FC | - | Empoli FC | 2:0 | ||||
| 23. Ronde | 27.02.1999 | Piacenza Calcio | - | Bologna FC | 5:0 | |
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| 24. Ronde | 07.03.1999 | Bologna FC | - | AC Venezia | 2:1 | ||||
| 25. Ronde | 13.03.1999 | AS Roma | - | Bologna FC | 3:1 | |
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| 26. Ronde | 21.03.1999 | Bologna FC | - | Vicenza Calcio | 4:2 | ||||
| 28. Ronde | 11.04.1999 | Juventus | - | Bologna FC | 2:2 | ||||
| 29. Ronde | 17.04.1999 | Bologna FC | - | ACF Fiorentina | 3:0 |  |
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| 30. Ronde | 25.04.1999 | Salernitana Sport | - | Bologna FC | 4:0 | |
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| 32. Ronde | 09.05.1999 | Lazio | - | Bologna FC | 2:0 | ||||
| 33. Ronde | 16.05.1999 | Bologna FC | - | Sampdoria | 2:2 | ||||
| 34. Ronde | 23.05.1999 | Inter | - | Bologna FC | 3:1 |
Italië