| 1. Ronde | 12.09.1998 | Udinese Calcio | - | Sampdoria | 2:2 | ||||
| 2. Ronde | 20.09.1998 | Sampdoria | - | AC Perugia | 1:1 | ||||
| 3. Ronde | 27.09.1998 | Cagliari Calcio | - | Sampdoria | 5:0 | ||||
| 4. Ronde | 04.10.1998 | Sampdoria | - | AS Roma | 2:1 | ||||
| 8. Ronde | 08.11.1998 | Sampdoria | - | Salernitana Sport | 1:0 | ||||
| 11. Ronde | 29.11.1998 | AC Venezia | - | Sampdoria | 0:0 | ||||
| 14. Ronde | 20.12.1998 | Sampdoria | - | AC Milan | 2:2 |  |
|||
| 15. Ronde | 06.01.1999 | ACF Fiorentina | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 16. Ronde | 10.01.1999 | Sampdoria | - | Bologna FC | 1:1 |
Italië