| 18. Ronde | 10.01.2021 | Matelica | - | AC Perugia Calcio | 1:3 |  |
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| 19. Ronde | 16.01.2021 | Imolese Calcio | - | Matelica | 2:0 | ||||
| 16. Ronde | 20.01.2021 | Matelica | - | Carpi FC | 1:0 | ||||
| 20. Ronde | 24.01.2021 | Matelica | - | US Triestina | 3:2 | ||||
| 22. Ronde | 03.02.2021 | FC Südtirol | - | Matelica | 4:2 | |
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| 23. Ronde | 07.02.2021 | Matelica | - | Vis Pesaro | 1:1 | ||||
| 25. Ronde | 18.02.2021 | Matelica | - | Mantova 1911 SSD | 0:0 | ||||
| 26. Ronde | 21.02.2021 | US Arezzo | - | Matelica | 2:0 | ||||
| 28. Ronde | 03.03.2021 | Ravenna Calcio | - | Matelica | 0:1 |  |
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| 29. Ronde | 07.03.2021 | Matelica | - | FC Legnago Salus | 5:1 | ||||
| 33. Ronde | 27.03.2021 | AS Gubbio | - | Matelica | 3:0 | ||||
| 38. Ronde | 02.05.2021 | Matelica | - | Imolese Calcio | 3:0 | |
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