| 1. Ronde | 15.09.2018 | AS Roma [A-jun] | - | Sassuolo Calcio [A-jun] | 3:5 | ||||
| 2. Ronde | 22.09.2018 | Sassuolo Calcio [A-jun] | - | Chievo Verona [A-jun] | 2:0 | ||||
| 3. Ronde | 29.09.2018 | Inter [A-jun] | - | Sassuolo Calcio [A-jun] | 2:2 | ||||
| 4. Ronde | 05.10.2018 | Sassuolo Calcio [A-jun] | - | Sampdoria [A-jun] | 1:1 |  |
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| 5. Ronde | 20.10.2018 | Empoli FC [A-jun] | - | Sassuolo Calcio [A-jun] | 3:3 | ||||
| 8. Ronde | 11.11.2018 | Sassuolo Calcio [A-jun] | - | Juventus [A-jun] | 1:3 | |
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| 9. Ronde | 24.11.2018 | Udinese Calcio [A-jun] | - | Sassuolo Calcio [A-jun] | 1:0 | |
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| 10. Ronde | 30.11.2018 | Sassuolo Calcio [A-jun] | - | AC Milan [A-jun] | 3:0 | ||||
| 11. Ronde | 09.12.2018 | US Palermo [A-jun] | - | Sassuolo Calcio [A-jun] | 1:1 | ||||
| 12. Ronde | 15.12.2018 | Sassuolo Calcio [A-jun] | - | SSC Napoli [A-jun] | 1:1 | ||||
| 13. Ronde | 23.12.2018 | Atalanta [A-jun] | - | Sassuolo Calcio [A-jun] | 2:1 | ||||
| 17. Ronde | 01.02.2019 | Chievo Verona [A-jun] | - | Sassuolo Calcio [A-jun] | 2:1 | ||||
| 29. Ronde | 19.05.2019 | Torino FC [A-jun] | - | Sassuolo Calcio [A-jun] | 1:3 |
Italië