| 1. Ronde | 30.08.2008 | Treviso FBC | - | AC Ancona | 2:2 | ||||
| 11. Ronde | 28.10.2008 | AC Ancona | - | AS Livorno | 2:2 | ||||
| 13. Ronde | 08.11.2008 | AC Ancona | - | US Avellino | 0:1 | ||||
| 28. Ronde | 28.02.2009 | Rimini Calcio | - | AC Ancona | 2:1 | ||||
| 30. Ronde | 14.03.2009 | Modena FC | - | AC Ancona | 1:0 | ||||
| 32. Ronde | 21.03.2009 | AS Livorno | - | AC Ancona | 2:3 | ||||
| 33. Ronde | 29.03.2009 | AC Ancona | - | Empoli FC | 1:2 |  |
|||
| 34. Ronde | 04.04.2009 | US Avellino | - | AC Ancona | 3:0 | ||||
| 37. Ronde | 27.04.2009 | AC Ancona | - | AS Cittadella | 1:2 | ||||
| 39. Ronde | 09.05.2009 | AC Ancona | - | Sassuolo Calcio | 2:1 | ||||
| 41. Ronde | 23.05.2009 | AC Ancona | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 42. Ronde | 30.05.2009 | UC AlbinoLeffe | - | AC Ancona | 3:4 |
Italië