| 1. Ronde | 30.08.2008 | Ascoli Calcio | - | Vicenza Calcio | 1:0 |  |
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| 2. Ronde | 08.09.2008 | Vicenza Calcio | - | Empoli FC | 1:1 | ||||
| 4. Ronde | 20.09.2008 | Vicenza Calcio | - | AS Bari | 1:2 | |
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| 5. Ronde | 23.09.2008 | Pisa Calcio | - | Vicenza Calcio | 0:2 | ||||
| 3. Ronde | 08.10.2008 | AC Mantova | - | Vicenza Calcio | 0:0 | ||||
| 8. Ronde | 12.10.2008 | Vicenza Calcio | - | AC Ancona | 0:0 | ||||
| 9. Ronde | 18.10.2008 | UC AlbinoLeffe | - | Vicenza Calcio | 0:4 | ||||
| 13. Ronde | 08.11.2008 | Vicenza Calcio | - | AS Livorno | 0:1 | ||||
| 28. Ronde | 28.02.2009 | Vicenza Calcio | - | AS Cittadella | 1:1 | ||||
| 29. Ronde | 07.03.2009 | AC Ancona | - | Vicenza Calcio | 3:2 | ||||
| 30. Ronde | 14.03.2009 | Vicenza Calcio | - | UC AlbinoLeffe | 0:3 | |
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| 31. Ronde | 17.03.2009 | Sassuolo Calcio | - | Vicenza Calcio | 0:0 | ||||
| 32. Ronde | 21.03.2009 | Modena FC | - | Vicenza Calcio | 3:1 | ||||
| 40. Ronde | 16.05.2009 | Vicenza Calcio | - | Frosinone Calcio | 0:1 |
Italië