| 1. Ronde | 28.08.2005 | Ascoli Calcio | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 2. Ronde | 11.09.2005 | US Lecce | - | Ascoli Calcio | 0:0 |  |
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| 4. Ronde | 21.09.2005 | Ascoli Calcio | - | AC Siena | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 25.09.2005 | AS Livorno | - | Ascoli Calcio | 2:0 | ||||
| 6. Ronde | 02.10.2005 | Ascoli Calcio | - | Parma FC | 3:1 | ||||
| 7. Ronde | 16.10.2005 | Ascoli Calcio | - | Sampdoria | 2:1 |  |
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| 8. Ronde | 22.10.2005 | FC Messina | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 9. Ronde | 26.10.2005 | Ascoli Calcio | - | Udinese Calcio | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 30.10.2005 | AS Roma | - | Ascoli Calcio | 2:1 | |
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| 11. Ronde | 06.11.2005 | Ascoli Calcio | - | ACF Fiorentina | 0:2 | ||||
| 18. Ronde | 08.01.2006 | Lazio | - | Ascoli Calcio | 4:1 | ||||
| 19. Ronde | 15.01.2006 | Ascoli Calcio | - | Empoli FC | 3:1 | ||||
| 20. Ronde | 18.01.2006 | AC Milan | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 21. Ronde | 22.01.2006 | Ascoli Calcio | - | US Lecce | 2:0 | ||||
| 22. Ronde | 29.01.2006 | Ascoli Calcio | - | Juventus | 1:3 | |
Italië