| 2. Ronde | 05.09.1999 | Sampdoria | - | Brescia Calcio | 0:0 | ||||
| 3. Ronde | 12.09.1999 | Empoli FC | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 8. Ronde | 22.10.1999 | Genoa CFC | - | Sampdoria | 1:1 | ||||
| 9. Ronde | 31.10.1999 | Sampdoria | - | Chievo Verona | 0:0 | ||||
| 11. Ronde | 14.11.1999 | Sampdoria | - | AC Cesena | 1:1 | ||||
| 12. Ronde | 22.11.1999 | SSC Napoli | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 13. Ronde | 28.11.1999 | Sampdoria | - | Treviso FBC | 2:0 | ||||
| 14. Ronde | 05.12.1999 | Vicenza Calcio | - | Sampdoria | 2:1 | ||||
| 18. Ronde | 09.01.2000 | Sampdoria | - | Fermana FC | 1:1 | ||||
| 20. Ronde | 23.01.2000 | Sampdoria | - | AC Pistoiese | 1:0 | ||||
| 24. Ronde | 25.02.2000 | Sampdoria | - | Cosenza Calcio | 2:0 | ||||
| 29. Ronde | 02.04.2000 | Sampdoria | - | Salernitana Sport | 2:4 | ||||
| 30. Ronde | 07.04.2000 | AC Cesena | - | Sampdoria | 0:0 | ||||
| 33. Ronde | 07.05.2000 | Sampdoria | - | Vicenza Calcio | 3:1 | ||||
| 34. Ronde | 12.05.2000 | Pescara Calcio | - | Sampdoria | 4:0 | ||||
| 35. Ronde | 21.05.2000 | Sampdoria | - | AC Monza | 2:1 | ||||
| 36. Ronde | 28.05.2000 | Sampdoria | - | AC Savoia 1908 | 2:1 | ||||
| 37. Ronde | 04.06.2000 | Fermana FC | - | Sampdoria | 1:2 | ||||
| 38. Ronde | 11.06.2000 | Sampdoria | - | Alzano Virescit | 3:2 |
Italië