| Serie A | 29.08.99 | US Lecce | - | AC Milan | 2:2 |  |
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| Coppa | 02.12.99 | Atalanta | - | AC Milan | 3:2 | |
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| Serie A | 05.03.00 | AC Milan | - | Inter | 1:2 | |
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| Serie A | 07.05.00 | AS Roma | - | AC Milan | 1:1 | |
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| Serie A | 12.11.00 | AS Bari | - | AC Milan | 1:3 | |
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| Serie A | 03.12.00 | Udinese Calcio | - | AC Milan | 0:1 | |
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| Serie A | 11.02.01 | Vicenza Calcio | - | AC Milan | 2:0 | ||||
| Serie A | 04.03.01 | AC Milan | - | Parma AC | 2:2 | ||||
| Serie A | 06.05.01 | AC Perugia | - | AC Milan | 2:1 | |
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| Serie A | 19.12.01 | Atalanta | - | AC Milan | 1:1 | |
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| Serie A | 27.01.02 | AC Milan | - | Udinese Calcio | 2:3 | |
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| Serie A | 24.02.02 | AC Venezia | - | AC Milan | 1:4 | ||||
| Serie A | 12.01.03 | Bologna FC | - | AC Milan | 0:2 | |
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