| Serie A | 12.02.00 | Bologna FC | - | AC Milan | 2:3 |  |
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| Serie A | 15.10.00 | Bologna FC | - | AC Milan | 2:1 | |
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| Serie A | 17.02.01 | AC Milan | - | Bologna FC | 3:3 | |
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| Serie A | 28.10.01 | AC Milan | - | Bologna FC | 0:0 | ||||
| Serie A | 12.01.03 | Bologna FC | - | AC Milan | 0:2 | |
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| Serie A | 17.05.03 | AC Milan | - | Bologna FC | 3:1 | ||||
| Serie A | 13.09.03 | AC Milan | - | Bologna FC | 2:1 | |
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| Serie A | 01.02.04 | Bologna FC | - | AC Milan | 0:2 | |
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| Serie A | 19.09.04 | Bologna FC | - | AC Milan | 0:2 | |
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| Serie A | 30.01.05 | AC Milan | - | Bologna FC | 0:1 | ||||
| Serie A | 31.08.08 | AC Milan | - | Bologna FC | 1:2 |
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