| 2. Ronde | 01.09.2019 | Frosinone Calcio | - | Ascoli Calcio | 2:1 |  |
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| 4. Ronde | 21.09.2019 | Juve Stabia | - | Ascoli Calcio | 1:5 | ||||
| 7. Ronde | 06.10.2019 | Ascoli Calcio | - | Delfino Pescara | 0:2 | |
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| 9. Ronde | 25.10.2019 | Ascoli Calcio | - | Virtus Entella | 2:1 | |
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| 10. Ronde | 29.10.2019 | AC Perugia Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 12. Ronde | 08.11.2019 | FC Crotone | - | Ascoli Calcio | 3:1 | ||||
| 16. Ronde | 14.12.2019 | Ascoli Calcio | - | AS Cittadella | 1:0 | |
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| 17. Ronde | 22.12.2019 | Pordenone Calcio | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 18. Ronde | 26.12.2019 | Ascoli Calcio | - | AC Pisa | 1:0 | ||||
| 19. Ronde | 29.12.2019 | Benevento Calcio | - | Ascoli Calcio | 4:0 | ||||
| 21. Ronde | 26.01.2020 | Ascoli Calcio | - | Frosinone Calcio | 0:1 | |
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| 23. Ronde | 07.02.2020 | Ascoli Calcio | - | Juve Stabia | 2:2 | ||||
| 24. Ronde | 15.02.2020 | Spezia Calcio | - | Ascoli Calcio | 3:1 |  |
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| 28. Ronde | 08.03.2020 | Virtus Entella | - | Ascoli Calcio | 3:0 | ||||
| 29. Ronde | 21.06.2020 | Ascoli Calcio | - | AC Perugia Calcio | 0:1 | |
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| 30. Ronde | 26.06.2020 | Venezia FC | - | Ascoli Calcio | 2:1 | |
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| 31. Ronde | 29.06.2020 | Ascoli Calcio | - | FC Crotone | 1:1 | |
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| 33. Ronde | 10.07.2020 | Ascoli Calcio | - | US Salernitana 1919 | 3:2 | |
Italië