| 1e Ronde | 31.07.1999 | VfL Hamm/Sieg | - | Stuttgarter Kickers | 0:4 |  |
|||
| 2e Ronde | 07.08.1999 | VFC Plauen | - | Stuttgarter Kickers | 1:2 | |
 |
||
| 3e Ronde | 12.10.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Borussia Dortmund | 3:1 | |
|||
| Achtste finale | 01.12.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Arminia Bielefeld | 3:2 n.v. | |
|||
| Kwartfinale | 22.12.1999 | Stuttgarter Kickers | - | SC Freiburg | 1:0 | ||||
| Halve Finale | 15.02.2000 | Werder Bremen | - | Stuttgarter Kickers | 2:1 n.v. |
Bosnië-Herzegovina
Duitsland