| 6. Ronde | 13.09.2019 | FC Den Bosch | - | NEC Nijmegen | 2:2 | ||||
| 5. Ronde | 16.09.2019 | Jong FC Utrecht | - | FC Den Bosch | 5:1 |  |
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| 7. Ronde | 20.09.2019 | FC Den Bosch | - | MVV Maastricht | 4:0 | |
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| 8. Ronde | 30.09.2019 | Jong AZ Alkmaar | - | FC Den Bosch | 2:2 | ||||
| 9. Ronde | 04.10.2019 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 4:0 | |
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| 10. Ronde | 13.10.2019 | FC Volendam | - | FC Den Bosch | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 18.10.2019 | FC Den Bosch | - | Roda JC Kerkrade | 0:0 | ||||
| 13. Ronde | 01.11.2019 | FC Den Bosch | - | Helmond Sport | 1:1 |  |
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| 14. Ronde | 08.11.2019 | Jong Ajax | - | FC Den Bosch | 5:1 | ||||
| 15. Ronde | 17.11.2019 | FC Den Bosch | - | SBV Excelsior | 3:3 | ||||
| 23. Ronde | 24.01.2020 | Helmond Sport | - | FC Den Bosch | 0:0 | ||||
| 24. Ronde | 31.01.2020 | FC Den Bosch | - | Jong AZ Alkmaar | 3:0 | |
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| 25. Ronde | 07.02.2020 | Roda JC Kerkrade | - | FC Den Bosch | 1:5 | |
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| 26. Ronde | 14.02.2020 | FC Den Bosch | - | Jong FC Utrecht | 3:2 | ||||
| 28. Ronde | 28.02.2020 | MVV Maastricht | - | FC Den Bosch | 2:3 | |
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| 29. Ronde | 06.03.2020 | FC Den Bosch | - | Almere City FC | 1:2 |
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