| 3. Ronde | 31.08.2008 | Hamburger SV II | - | VfB Lübeck | 2:1 | ||||
| 4. Ronde | 13.09.2008 | SV Wilhelmshaven | - | Hamburger SV II | 0:4 | ||||
| 6. Ronde | 27.09.2008 | Energie Cottbus II | - | Hamburger SV II | 0:1 | ||||
| 7. Ronde | 15.10.2008 | Hamburger SV II | - | Altona 93 | 2:2 |  |
|||
| 8. Ronde | 18.10.2008 | Türkiyemspor Berlin | - | Hamburger SV II | 0:2 | ||||
| 9. Ronde | 25.10.2008 | Hamburger SV II | - | FC Oberneuland | 1:2 | ||||
| 10. Ronde | 29.10.2008 | Chemnitzer FC | - | Hamburger SV II | 1:0 | ||||
| 13. Ronde | 16.11.2008 | Hamburger SV II | - | SV Babelsberg 03 | 0:0 | ||||
| 14. Ronde | 22.11.2008 | Hallescher FC | - | Hamburger SV II | 2:1 | ||||
| 15. Ronde | 29.11.2008 | Hansa Rostock II | - | Hamburger SV II | 3:0 | ||||
| 16. Ronde | 09.12.2008 | Hamburger SV II | - | Hertha BSC II | 1:1 | ||||
| 17. Ronde | 16.12.2008 | VfL Wolfsburg II | - | Hamburger SV II | 2:0 | ||||
| 20. Ronde | 28.02.2009 | VfB Lübeck | - | Hamburger SV II | 1:0 | ||||
| 24. Ronde | 28.03.2009 | Altona 93 | - | Hamburger SV II | 1:3 |
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