| 3e Ronde | 06.01.1990 | Birmingham City | - | Oldham Athletic | 1:1 | ||||
| 3e Ronde | 10.01.1990 | Oldham Athletic | - | Birmingham City | 1:0 | ||||
| 4e Ronde | 27.01.1990 | Oldham Athletic | - | Brighton & Hove Albion | 2:1 | ||||
| Achtste finale | 17.02.1990 | Oldham Athletic | - | Everton FC | 2:2 | ||||
| Achtste finale | 21.02.1990 | Everton FC | - | Oldham Athletic | 1:1 n.v. | ||||
| Achtste finale | 10.03.1990 | Oldham Athletic | - | Everton FC | 2:1 n.v. | ||||
| Kwartfinale | 14.03.1990 | Oldham Athletic | - | Aston Villa | 3:0 | ||||
| Halve Finale | 08.04.1990 | Manchester United | - | Oldham Athletic | 3:3 n.v. | ||||
| Halve Finale | 11.04.1990 | Manchester United | - | Oldham Athletic | 2:1 n.v. |
Engeland