| 1e Ronde | 10.08.1999 | Blackpool FC | - | Tranmere Rovers | 2:1 | ||||
| 1e Ronde | 24.08.1999 | Tranmere Rovers | - | Blackpool FC | 3:1 | ||||
| 2e Ronde | 14.09.1999 | Tranmere Rovers | - | Coventry City | 5:1 | ||||
| 2e Ronde | 22.09.1999 | Coventry City | - | Tranmere Rovers | 3:1 | ||||
| Halve Finale | 26.01.2000 | Tranmere Rovers | - | Bolton Wanderers | 3:0 |  |
Engeland