| 1. Ronde | 22.08.1999 | Sevilla FC | - | Real Sociedad | 2:2 | ||||
| 2. Ronde | 28.08.1999 | Real Sociedad | - | Atlético Madrid | 4:1 | ||||
| 3. Ronde | 12.09.1999 | Rayo Vallecano | - | Real Sociedad | 2:1 |  |
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| 4. Ronde | 19.09.1999 | Real Sociedad | - | RCD Mallorca | 2:1 | ||||
| 5. Ronde | 25.09.1999 | Real Sociedad | - | Celta de Vigo | 0:2 | ||||
| 7. Ronde | 13.10.1999 | Real Sociedad | - | Racing Santander | 2:5 |  |
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| 8. Ronde | 17.10.1999 | Espanyol | - | Real Sociedad | 0:0 | |
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| 9. Ronde | 24.10.1999 | Real Sociedad | - | Deportivo Alavés | 1:1 | ||||
| 12. Ronde | 21.11.1999 | Real Madrid | - | Real Sociedad | 1:1 | ||||
| 13. Ronde | 28.11.1999 | Real Sociedad | - | CD Numancia | 2:1 | |
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| 15. Ronde | 12.12.1999 | Real Sociedad | - | Deportivo La Coruña | 0:1 | ||||
| 21. Ronde | 23.01.2000 | Atlético Madrid | - | Real Sociedad | 1:1 | ||||
| 38. Ronde | 20.05.2000 | Real Oviedo | - | Real Sociedad | 0:1 |
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