1. Ronde | 01.08.1999 | Sportfreunde Siegen | - | Borussia Dortmund II | 1:0 | ||||
2. Ronde | 08.08.1999 | VfL Bochum II | - | Sportfreunde Siegen | 0:1 | ||||
3. Ronde | 11.08.1999 | Sportfreunde Siegen | - | Fortuna Düsseldorf | 1:1 | ||||
4. Ronde | 15.08.1999 | KFC Uerdingen 05 | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 | ||||
5. Ronde | 22.08.1999 | Sportfreunde Siegen | - | FSV Salmrohr | 1:0 | ||||
6. Ronde | 29.08.1999 | SC Verl | - | Sportfreunde Siegen | 0:2 | ||||
7. Ronde | 05.09.1999 | Sportfreunde Siegen | - | Preußen Münster | 2:0 | ||||
8. Ronde | 12.09.1999 | Bayer Leverkusen II | - | Sportfreunde Siegen | 5:3 | ||||
9. Ronde | 19.09.1999 | Sportfreunde Siegen | - | SC 07 Idar-Oberstein | 5:0 | ||||
10. Ronde | 26.09.1999 | Rot-Weiss Essen | - | Sportfreunde Siegen | 0:2 | ||||
11. Ronde | 03.10.1999 | Sportfreunde Siegen | - | 1. FC Saarbrücken | 1:0 | ||||
12. Ronde | 10.10.1999 | SG Wattenscheid 09 | - | Sportfreunde Siegen | 2:2 | ||||
13. Ronde | 17.10.1999 | FK Pirmasens | - | Sportfreunde Siegen | 1:3 | ||||
14. Ronde | 24.10.1999 | Sportfreunde Siegen | - | 1. FC Kaiserslautern II | 2:1 | ||||
38. Ronde | 28.05.2000 | Sportfreunde Siegen | - | SV 07 Elversberg | 1:3 |