| 3e Ronde | 11.12.1999 | Walsall FC | - | Gillingham FC | 1:1 |  |
|||
| 3e Ronde | 08.01.2000 | Gillingham FC | - | Walsall FC | 2:1 n.v. | ||||
| 4e Ronde | 11.01.2000 | Gillingham FC | - | Bradford City | 3:1 |  |
|||
| Achtste finale | 29.01.2000 | Gillingham FC | - | Sheffield Wednesday | 3:1 | ||||
| Kwartfinale | 20.02.2000 | Chelsea FC | - | Gillingham FC | 5:0 |
Engeland